Olive Torres ist der Pechvogel der Familie: Von unerklärlichen Missgeschicken verfolgt scheint ihr Leben geradezu absurd verhext. Ganz anders als das Leben ihrer Zwillingsschwester, die sogar ihre gesamte Hochzeit durch Gewinnspiele und perfekt getimte Rabattcoupons finanzieren konnte. Aber Olive gönnt ihrer Schwester das ganze Glück, und sie freut sich auf die Hochzeit. Es gibt allerdings jemanden, der ihr die Vorfreude verdirbt: ihr Erzfeind, Ethan Thomas, der Trauzeuge ihres zukünftigen Schwagers.
Doch dann bekommt die gesamte Hochzeitsgesellschaft eine Lebensmittelvergiftung. Nur Olive und Ethan bleiben verschont. Plötzlich sind sie die Einzigen, die die nicht verschiebbare Hochzeitsreise nach Hawaii antreten können, und Olive will verdammt sein, wenn Ethan das Paradies allein genießen darf! Sie einigen sich auf einen vorübergehenden Waffenstillstand und fliegen gemeinsam nach Maui. Der Haken: Vor Ort müssen sie so tun, als seien sie ein verliebtes Paar in den Flitterwochen. Doch zu ihrer Überraschung stellen sie bald fest, dass es gar nicht so schwer ist, so zu tun, als ob.